Получение сложного эфира

Получение сложного эфира

Подготовим круглую колбу и ванночку с водой. Нальём в круглую колбу 2 мл спирта, при этом треть колбы должна оставаться незаполненной.
В круглую колбу дольём такое же количество карбоновой кислоты, как и спирта. Поставим эту колбу со смесью спирта и кислоты слоты, например, в холодильнике, а затем добавим туда же 10 капель концентрированной серной кислоты. Можно также добавить несколько кристалликов пищевой соли (она будет катализатором реакции). Закроем колбу резиновой пробкой.

Получение сложного эфира должно проводиться при повышенной температуре. Поэтому через резиновую пробку в колбе установим трубку, которую пропустим через другую трубку-колбу – холодильник с двумя отверстиями (через них будет подаваться и отбираться охлаждённая вода через предварительно подсоединённые патрубки).

Итак, укрепим, например, на штативе нашу конструкцию.

Начнём нагревать на очень слабом огне до кипения ванночку с водой, куда опустим круглую колбу со смесью спирта, карбоновой кислоты и концентрированной серной кислоты. Чем дольше будем греть, тем больше продуктов реакции получим. Благодаря постоянному циркулированию воды в вытянутой колбе, наша трубочка постоянно охлаждается. Вскоре после начала кипения мы сможем почувствовать приятный запах сложного эфира, но он перебивается едким запахом хлористого водорода, поэтому вдыхать запах из трубки – опасно!

Таким образом, получить сложный эфир можно при реакции спирта и карбоновой кислоты в присутствии катализаторов серной кислоты и хлористого водорода.
Завершим опыт охлаждением реакционной смеси в круглой колбе, а затем, для нейтрализации опасного влияния паров соляной кислоты, образовавшейся при взаимодействии серной кислоты и пищевой соли, добавим в смесь раствор обычной пищевой соды.

Теперь с уверенностью можно сказать, что получение сложного эфира – удалось! и можно вдыхать приятный запах чистого эфира. Мелкие маслянистые капельки сложного эфира также можно наблюдать на поверхности водного раствора.

С помощью нашего приборы можно, например, получить такие сложные эфиры:

Этилметанат – сложный эфир, который получается из этилового спирта и муравьиной кислоты. Его используют при приготовлении спиртных напитков, например, для отдельных сортов рома, чтобы наделить напиток, характерным ароматом.
Бутилэтанат – сложный эфир уксусной кислоты и бутилового спирта.
Изобутилэтанат – соответственно, образуется из изобутилового спирта и уксусной кислоты.
Бутилэтанат и изобутилэтанат – сложные эфиры с ощутимым фруктовым запахом. Их широко применяют при изготовлений парфюмерных изделий.
Следующие 2 сложных эфира получаются из ядовитого амилового спирта - пентилэтанат (и изоамилового спирта – изопентилэтанат) и этановой кислоты. Эти эфиры, чтобы ощутить приятный запах – запах груш – нужно разбавить водой. Нередко пентилэтанат и изопентилэтанат используют доля приготовления жидкостей для снятия лака.
Получение сложного эфира – метилбутаната - из масляной кислоты (бутановой) и метанола позволит получить запах ранет.
Ощутить запах ананасов можно, если получить этилбутанат - сложный эфир, образованный при химической реакции этилового спирта и масляной кислоты.
Ещё один ядовитый спирт – пентанол и всё та же бутановая кислота образуют сложный эфир пентилбутанат. Запах груш - сложный эфир изопентилбутанат - можно получить, если в реакцию вступят изоамиловый спирт (ядовит) и бутановая кислота.

Фруктовый запах преобладает у эфиров, представляющих так называемый алифатический ряд. Есть и другой ряд эфиров – бальзамические, у которых преобладают запахи экзотических цветов. Получение сложных эфиров этого ряда производят из ароматических кислот.

Сложные эфиры с запахом бальзамов (иланг-иланг, гвоздики), входящих в большое количество различных парфюмерных изделий, можно синтезировать из этилового спирта (или метилового спирта) и бензойной кислоты по вышеприведённому способу. Соответственно, получим сложные эфиры с названиями этилбензона (или метилбензонат).
Запах амбры и клевера можно получить, если в реакцию вступают амиловый спирт и бензойная кислота (необходимо добавлять катализатор – концентрированную соляную кислоту). В этой реакции соляная кислота – предпочтительнее, так как при наличии серной кислоты образуются побочные продукты.
Концентрированный запах орхидей имеет сложный эфир с названием пентилсалицилат. Для получения сложного эфира с запахом орхидей, как и в предыдущем случае, нужно проводить в присутствие соляной кислоты.

Получение следующих сложных эфиров, с приятным запахом жасмина, производят из бензилового спирта и кислот (муравьиной) – бензилметанат, (уксусной) – бензилэтанат, (масляной) – бензилбутанат. С кислотами, проще, а спирт – получим сами из бензальдегида (можно приобрести в парфюмерном магазине).
Для этого, нам понадобится калиевая щелочь. Будет нагревать смесь, состоящую из 10 г. бензальдегида и концентрированной калиевой щелочью в течение 30 минут.
Реакция протекает так:
2C6H5-CHO + KOH - > C6H5-COOK + C6H5-CH2-OH
Где - C6H5-COOK – бензонат калия, C6H5-CH2-OH – бензиловый спирт.
Теперь охлаждаем смесь и приливаем 30 мл воды. Наблюдаем, как бензиловый спирт образуется на поверхности воды в виде верхнего слоя.
После отделения бензилового спирта из раствора используем вышеописанный прибор для получения сложных эфиров из этого спирта (конечно, не забываем добавить соответствующую карбоновую кислоту). В этой реакции можно использовать в качестве катализатора серную кислоту с небольшим добавлением пищевой соли.

Фракционная перегонкаВсе эфиры, которые мы получали, могли иметь примеси других химических соединений, то есть не являться чистым (с химической точки зрения) веществами. Давайте попробуем получить сложны эфир в химически чистом виде.
Предварительно, нужно получить метилсалицилат – одно из душистых веществ, придающих аромат некоторым парфюмерным маслам.
Как и в других опытах по получению сложных эфиров нам понадобится круглая колба, холодильник стеклянная трубка, воронка, горелка, водяная баня.
Итак, к 10 г. салициловой кислоты добавляем 15 г муравьиного спирта в круглой колбе. Добавим немного холодной воды – для охлаждения смеси, затем к смеси добавим концентрированно серной кислоты (около 5 мл). резиновой пробкой закрываем колбу со смесью (резиновая пробка со вставленным холодильником).
Теперь смесь нужно нагревать на водяной бане около 2 ч. После остывания выливаем смесь в ёмкость с 10 мл очень холодной воды (можно с кусочками льда). После тщательного перемешивания выливаем смесь в делительную воронку.
Из смеси после тщательного перемешивания образуется метилсалицилат. Но пока он содержит примеси некоторые примеси и не является чистым, поэтому нужно использовать фракционированную перегону (это разделение жидкостей, которые имеют различные температуры парообразования. Например, есть смесь двух жидкостей, одна из которых образует пар при 700, другая – при 1000, так вот, если держать в нагретом состоянии обе жидкости в диапазоне температур от 700 до 1000 градусов, используя отводную трубку через холодильник в приёмник, то можно разделить эти жидкости).
Нужно заметить, что полученные сложные эфиры, в своём многообразии, в концентрированном виде имеют неприятные запахи. Наоборот, в разбавленном состоянии (при малой концентрации) – очень даже ничего! Убедиться в этом можно достаточно просто – промывая пробирки, содержавшие сложные эфиры, холодной водой. Запах пробирки после мойки становится намного приятнее!